C. entstammte einer vornehmen Familie römischen Ursprungs, die 1232 in Dalmatien eingewandert war. Sein Vater Pietro C. stand als Offizier in venezianischen Diensten. Im Alter von 15 Jahren begann C. in Padua mit dem Studium der humanistischen Disziplinen. 1455 kehrte er in seine Vaterstadt zurück, wo er in der Folge verschiedene Ämter in der Gemeindeverwaltung innehatte; mehrmals wurde er als Vertreter (orator) der Stadt zum venezianischen Senat geschickt. Daneben zeichnete sich C., der schon während seiner Studienzeit Interesse für Kriegskunst und Nautik gezeigt hatte, auch durch militärische Fähigkeiten aus: Wie sein Vater war er Kommandant (sopracomito) einer der Trogirer Galeeren und nahm als solcher 1470-1474 an der Flottenexpedition gegen die Türken teil, die unter der Leitung von Pietro Mocenigo stand. Diese vier Kriegsjahre, die ihn vor allem an die Küsten Südosteuropas und Kleinasiens führten, beschrieb C. in seinem Werk „Petri Mocenici imperatoris gestorum libri tres“ (Venedig 1477), das ob seines klassischen, an Caesar erinnernden Lateins gerühmt, mehrfach wiedergedruckt (Basel 1544 und 1556, Venedig 1594 unter dem Titel „De bello Asiatico“, Straßburg 1611) und in das Italienische übersetzt wurde (Venedig 1570, 1594 und zuletzt 1796).

1478 nahm C. an der Verteidigung des von den Türken belagerten Skutari (unter Antonio Loredano) teil. In den letzten Jahren seines Lebens widmete er sich hauptsächlich der baulichen Verschönerung seiner Heimatstadt und seinen klassischen Studien; mit zahlreichen venezianischen Schriftstellern, besonders mit Marcantonio Sabellico, stand er in regem Briefwechsel. Gleichzeitig kümmerte sich C. aber auch um die Sicherheit Trogirs: Sein befestigter Palast (Castel Cippico Vecchio), 1476 begonnen und 1481 beendet, war u. a. auch dazu bestimmt, Trogir vor türkischen Einfällen zu schützen. Er wurde 1492 durch Feuer zerstört, noch im gleichen Jahre jedoch mit Unterstützung des venezianischen Senats wiederaufgebaut.

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