Mit 16 Jahren trat Ch. in die britische Armee ein, nahm an den Kämpfen gegen die Franzosen in Ägypten und Kalabrien teil, sammelte 1806 als Hauptmann bei den Corsica-Rangers Erfahrungen mit nichtbritischen Soldaten, beteiligte sich 1809 an der Eroberung der Ionischen Inseln. Dort stellte er als Major ein leichtes Infanterieregiment aus Griechen auf, in dessen Reihen später so bekannte Aufstandsführer wie Theodoros Kolokotronis, Andreas Metaxas und Nikitas Stamatelopulos dienten. 1812 wurde er Oberstleutnant in einem zweiten griechischen Infanterieregiment, aber 1814 wurden diese Einheiten nach einer türkischen Intervention wieder aufgelöst. Beim Wiener Kongreß erstattete Ch. der britischen Delegation Bericht über die Rolle der genannten Inselgruppe für das von den Türken beherrschte griechische Festland. Er trat dann als Generalmajor in neapolitanische Dienste, wo er sich bei der Bekämpfung des Räuberunwesens auszeichnete.

Um den Griechen in ihrem Freiheitskampfe zu helfen, verließ Ch. 1822 Neapel, kehrte aber aus Mangel an Mitteln wieder zurück. Erst im April 1827 wurde er dank dem Einflusse von Kolokotronis zum Oberbefehlshaber der griechischen Landstreitkräfte gewählt. Es gelang ihm, die untereinander zerstrittenen ,Kapetanoi‘ zu einigen, doch endete der auf Druck des Marinebefehlshabers Thomas Cochrane von ihm geleitete Versuch, die von den Türken belagerte Akropolis von Athen zu entsetzen, Anfang Mai 1827 mit einer Niederlage. Nach der Seeschlacht von Navarino landete Ch. mit Truppen in Akarnanien und eroberte schließlich im Frühjahr 1829 Vonitsa, Lepanto und Missolunghi, wodurch er im Zusammenwirken mit der Diplomatie Kapodistrias’ den Großmächten die Festsetzung der griechischen Nordgrenze auf einer Linie zwischen den Golfen von Arta und Volos abtrotzte. Gegen die Brüder Kapodistrias unterstützte er die konstitutionelle Partei, war in der Zeit der Bayernherrschaft einflußreicher Ratgeber des britischen Gesandten in Athen, beteiligte sich an der Revolte vom Oktober 1843, wurde zum Senator ernannt und 1854 noch einmal Oberbefehlshaber, ohne jedoch noch eine entscheidende Rolle spielen zu können.

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